Adobe illustratorから出力できますか？

プラグインソフト Silhouette Connectを使えば、Adobe Illustratorから直接出力することができます。

また、Silhouette Studio をビジネスエディションにアップグレードすると、AIファイルをインポートすることができます。

Silhouette公式WEBサイトの[ Silhouette Studio ]の製品ページから、Silhouette Studio アップグレードエディションについてご確認いただけます。